Ο Grigor Dimitrov λίγο έλειψε να μείνει εκτός Rogers Cup από τον 1ο γύρο, καθώς χρειάστηκε μια τεράστια ανατροπή για να κερδίσει το Νο. 107 της παγκόσμιας κατάταξης, τον Ιάπωνα Yuichi Sugita, με 5-7, 7-6 (5), 6-4, σε 2 ώρες και 27 λεπτά.

Ο 25χρονος Βούλγαρος, ο οποίος είχε χάσει τους 8 από τους 10 τελευταίους αγώνες του πριν ταξιδέψει στο Τορόντο, πραγματοποίησε ένα πολύ άσχημο ξεκίνημα στο καλύτερο τουρνουά του Καναδά, μένοντας πίσω με διπλό break, στο 0-4. Ο Sugita προηγήθηκε μέχρι και με 5-1 στο 1ο σετ, ακολούθησε όμως ένα μεγάλο σερί από τον "Grisha", που έδειχνε να βρίσκει τα πατήματά του.

Ο Βούλγαρος κέρδισε 4 games στη σειρά και ισοφάρισε σε 5-5, δεν εκμεταλλεύτηκε το momentum όμως και έχασε ξανά το σερβίς του στο 11ο game, με αποτέλεσμα ο Sugita να έχει άλλη μια ευκαιρία για να πάρει το σετ. Στο 12ο game, στην 3η του προσπάθεια να κλείσει το σετ στο σερβίς του, ο Ιάπωνας τα κατάφερε, κάνοντας το 7-5.

Ο Dimitrov αντιμετώπισε μεγάλα προβλήματα στο σερβίς του και στο 2ο σετ, στο οποίο έμεινε πίσω δύο φορές με break, στο 0-1 και στο 1-2. Έχανε με 1-3, όταν κατάφερε να πάρει πίσω και το δεύτερο break που δέχτηκε στο σετ και να αποκτήσει προβάδισμα με 4-3. Στη συνέχεια οι δυο παίκτες κρατούσαν εύκολα ή δύσκολα τα σερβίς τους, με τον Dimitrov να πιέζει τον Ιάπωνα, αλλά να μην καταφέρνει να αξιοποιήσει το set point του στο 12ο game (5-6, 30-40).

O Sugita έστειλε το σετ στο tie-break και είχε μια σπουδαία ευκαιρία για να πάρει την πρόκριση, καθώς προηγήθηκε με 5-2. Ο Ιάπωνας "βραχυκύκλωσε" στα επόμενα λεπτά και ο Dimitrov, που ήταν σταθερός και έπαιξε το τελευταίο του χαρτί, πήρε 5 συνεχόμενους πόντους για να "κλέψει" το σετ, κάνοντας το 7-5 στο tie-break.

Αφού παρέμεινε "ζωντανός" στο κυνήγι της πρόκρισης, ο Βούλγαρος είχε περισσότερα σωματικά και ψυχικά αποθέματα, για να κάνει το μοναδικό break του 3ου σετ στο 5o game και να προηγηθεί πρώτα με 3-2 και ύστερα με 4-2. Δεν αντιμετώπισε ούτε ένα break point στο σερβίς του και ολοκλήρωσε την ανατροπή σε 2 ώρες και 27 λεπτά.

"Επιβιώνοντας" από έναν μεγάλο εφιάλτη, ο Dimitrov προκρίθηκε στον 2ο γύρο του Rogers Cup, όπου θα αντιμετωπίσει είτε τον Νικ Κύργιο, είτε τον Denis Shapovalov. Ο Κύργιος θα αντιμετωπίσει τον 17χρονο Καναδό, πρωταθλητή φέτος στο Wimbledon Junior, στις 02:00 τα ξημερώματα της Τρίτης.

Στις υπόλοιπες αναμετρήσεις που ολοκληρώθηκαν από το πρόγραμμα της Δευτέρας, ο Borna Coric έφτασε επίσης σε μια μεγάλη ανατροπή, κερδίζοντας τον Ivan Dodig στην κροατική μονομαχία με 5-7, 6-4, 6-2. Στον 2ο γύρο του καναδικού Masters, o 19χρονος Coric θα αντιμετωπίσει τον Tomas Berdych.

O Gilles Muller επιβλήθηκε του Dmitry Tursunov με 7-6 (5), 6-1 και θα είναι ο πρώτος αντίπαλος του Novak Djokovic, ενώ ο Ryan Harrison, ο οποίος ξεκίνησε τις υποχρεώσεις του από τα προκριματικά, επιβλήθηκε του Andrey Kuznetsov με 6-3, 6-1, έπειτα από μια εντυπωσιακή εμφάνιση.

Ο Kevin Anderson επικράτησε του Viktor Troicki με 7-6 (4), 6-3 και θα συναντήσει στον 2ο γύρο τον Dominic Thiem, ενώ ο Καναδός Steven Diez, ο οποίος μπήκε στο κυρίως ταμπλό με wild card, έκανε την έκπληξη, κερδίζοντας τον Kyle Edmund με 3-6, 6-3, 6-2.