Σε μια ιδιαίτερη συνέντευξη που έδωσε στη New York Times, ο Τσιτσιπάς αναφέρθηκε μεταξύ άλλων στις δυσκολίες που έχει το επαγγελματικό τένις, στο τι πρέπει να κάνει κάποιος για να πετύχει σ' αυτό το άθλημα, στα tennis clinics που έχει σκοπό να κάνει στην Ελλάδα, αλλά και τα όσα τον δίδαξαν οι εμπειρίες που βίωσε πλάι σε θρυλικούς τενίστες.

Αναλυτικά όλα όσα είπε ο Τσιτσιπάς στη New York Times:

Για το ότι προέρχεται από μια 'τενιστική' οικογένεια: "Έμοιαζε σαν μια φυσική διαδικασία να ακολουθήσω το τένις. Ένιωσα προνομιούχος που είχα δύο γονείς στον κλάδο. Ήξερα ότι ήταν ένα μέρος όπου μπορούσα να αποκτήσω απεριόριστη γνώση, γιατί ήμουν πάντα γύρω του. Ένιωσα, κατά κάποιο τρόπο, σαν να είχα ένα πλεονέκτημα έναντι των άλλων παιδιών της ηλικίας μου, να εκτίθεμαι περισσότερο σε αυτό, να με προπονούν οι γονείς μου κάθε μέρα και να με φέρνουν πιο κοντά σε αυτήν την πειθαρχία."

Για την επιθυμία του να προωθήσει ακόμα περισσότερο το τένις στην Ελλάδα: "Πιστεύω πως βρίσκομαι σε ένα στάδιο στην καριέρα μου που μπορώ να το κάνω αυτό. Έχω τη δυνατότητα να μπορώ να διαδώσω το τένις μέσω clinics και να περάσω χρόνο στην πατρίδα μου, να προσκαλέσω τον κόσμο να συμμετέχει. Είναι σημαντικό για όσους έχουν κάνει ορισμένα πράγματα να συνεχίσουν να προσφέρουν, γιατί είναι κομμάτι αυτής της κληρονομιάς, είναι μέρος της διαδικασίας και του τρόπου με τον οποίο η ζωή ανακυκλώνεται και φέρνει μπροστά τις νέες γενιές."

Για τις προκλήσεις που αντιμετώπισε στα πρώτα χρόνια της καριέρας του: "Είναι ένας εξαιρετικά δύσκολος κλάδος για να μπεις και να είσαι επιτυχημένος αθλητής. Αυτό που έμαθα είναι ότι πρέπει πάντα να συνεχίζω να πιέζω τον εαυτό μου μέχρι τέλους. Υπήρχαν πολλά οικονομικά εμπόδια - το τένις είναι ένα ατομικό άθλημα και απαιτεί να πληρώνεις τα πάντα μόνος σου. Εάν δεν είστε από ένα υπόβαθρο όπου μπορείτε να το αντέξετε οικονομικά, δεν είναι εύκολο πράγμα. Έχω παλέψει με το να είμαι μακριά από την οικογένειά μου περισσότερο από μισό χρόνο και να δώσω όλη μου την προσοχή και την εστίαση στο τένις. Αλλά αυτό συμβαίνει επίσης, γιατί είναι ένα όνειρό μου, το επέλεξα, το κυνήγησα, πήρα τα ρίσκα."

Για το πως διαχειρίζεται την πίεση: "Δεν είναι εύκολο να διαχειριστείς την πίεση. Νομίζω ότι είναι σημαντικό να παραμένεις χαλαρός με το σώμα σου, με τις σκέψεις σου και να μην αφήνεις το άγχος ή το στρες να μπαίνουν υπερβολικά στο μυαλό σου. Έχει να κάνει πολύ με την ικανότητα να συγκρατείς αυτά τα πράγματα και να συνεχίζεις το δικό σου ταξίδι, ομαλά και απαλά, χωρίς να βιάζεσαι υπερβολικά. Θα υπάρξουν στιγμές που θα πιεστείς και θα πρέπει να σηκωθείς ξανά. Το να διατηρήσεις αυτό το είδος στάσης σε βοηθά να αποκτήσεις μια πιο ξεκάθαρη εικόνα των πραγμάτων."

Για το αν οι φιλίες και οι αγώνες που έχει δώσει με θρυλικούς τενίστες, τον έχουν κάνει να αναπτύξει ηγετικές ικανότητες: "Φυσικά. Και θέλω να το κάνω αυτό με οποιοδήποτε παιδί και νέο αθλητή θα χρειαστεί βοήθεια και συμβουλές. Δεν βρίσκομαι ακόμα σ' αυτό το στάδιο, αλλά όλοι αυτοί οι θρύλοι μου έχουν δώσει σίγουρα αυτοπεποίθηση στο πως να εφαρμόσω το παιχνίδι μου. Και πριν είχα μια ιδέα γι' αυτά τα συγκεκριμένα πράγματα, όμως ήταν μια επιβεβαίωση και αυτό με βοήθησε να αποκτήσω αυτοπεποίθηση και να επαληθεύσω τις γνώσεις μου για το τένις."

Η συμβουλή που θα έδινε σε έναν επίδοξο νέο παίκτη: "Σίγουρα υπάρχει περισσότερος πόνος απ' ότι ευχαρίστηση σ' αυτό το άθλημα. Η ευχαρίστηση υπάρχει στο γήπεδο, αλλά θα είναι και αυτή επώδυνη, θα πρέπει να αντιμετωπίσεις ήττες. Είναι σημαντικό να είσαι ώριμος στις ήττες σου, να μαθαίνεις απ' αυτές και να προχωράς. Να έχεις πάντα φίλους και την οικογένεια κοντά σου, για να ζήσετε μαζί αυτό το ταξίδι και να περάσετε καλά."

Για το αν ήταν πάντα έτσι, ή αν το τένις και το tour διαμόρφωσε τον χαρακτήρα του: "Ο τρόπος που προσεγγίζω τη ζωή, ο τρόπος που βλέπω εκείνες τις αξίες με τις οποίες θέλω να συνδεθώ στη ζωή. Αυτές είναι αξίες που είναι εξαιρετικά σημαντικό να έχουμε. Διαφορετικά, η ζωή δεν θα σε λυτρώσει. Ό,τι δώσεις το παίρνεις πίσω."