Η 21χρονη Montgomery κατέκτησε τον 1ο τίτλο της στο WTA Tour, καθώς αναδείχθηκε πρωταθλήτρια στο 's-Hertogenbosch της Ολλανδίας και το Libema Open.

Ο τελικός δεν έγινε, καθώς η Barbora Krejcikova αποσύρθηκε λίγο πριν την έναρξή του λόγω ασθένειας κι έτσι η νεαρή Αμερικανίδα κατέκτησε το τρόπαιο άνευ αγώνα.

Τίποτα πάντως δεν ήρθε εύκολα για τη Montgomery, που έμεινε εκτός αγώνων από τον Ιούνιο του 2025 έως τον Απρίλιο του 2026, εξαιτίας τραυματισμού. Επέστρεψε φέτος παίζοντας στην Μπογκοτά και στη Μαδρίτη, για να δώσει στο 's-Hertogenbosch μόλις το 3ο της τουρνουά της WTA για φέτος.

Χρησιμοποίησε το protected ranking της, το rank δηλαδή που είχε πριν τραυματιστεί, για να μπει στο ταμπλό των προκριματικών, όπου απέκλεισε το περασμένο Σαββατοκύριακο τις Yue Yuan (6-7, 7-6, 6-1) και Joanna Garland (7-6, 6-3).

Μπήκε στο κυρίως ταμπλό και έκανε πολύ μεγάλες εμφανίσεις, για να νικήσει στον 1ο γύρο την Daria Kasatkina (5-7, 6-0, 6-4), στον 2ο γύρο την Greet Minnen (6-4, 7-6), στα προημιτελικά την Daria Snigur (6-4, 6-4) και στα ημιτελικά την Ajla Tomljanovic (6-4, 6-2).

Τώρα αναμένεται να κάνει τεράστιο άλμα 290 θέσεων και από το Νο.484, να εκτοξευθεί στο Νο.194 του κόσμου. Ακόμα βέβαια έχει δρόμο για την επιστροφή της στο Top 100, κάλυψε όμως μεγάλο μέρος της διαδρομής σε μια μόνο εβδομάδα. Το career high της και θέση που είχε πέρσι το καλοκαίρι, είναι το Νο.95.