Την Πέμπτη ο Shelton κατέκτησε το Masters του Μόντρεαλ παίζοντας σπουδαίο τένις όλο το 10ήμερο στον Καναδά και κατακτώντας για 2η διαδοχική χρονιά το συγκεκριμένο τουρνουά.

Τρεις μέρες μετά όμως έπρεπε να αγωνιστεί στο Σινσινάτι και βρέθηκε πολύ σύντομα από τον παράδεισο στην κόλαση, καθώς γνώρισε την ήττα απο τον Jaime Faria (Νο.79) με 6-4, 6-4 και αποκλείστηκε πολύ νωρίς από το Cincinnati Open.

Ο 23χρονος Αμερικανός, Νο.6 στον κόσμο, είχε μάλιστα ευκαιρίες στο παιχνίδι, όμως πέρασαν αναξιοποίητες.

Στο 1ο σετ αν και δέχτηκε break νωρίς και έμεινε πίσω με 1-2, είχε 9 χαμένα break points για να ισοφαρίσει στα επόμενα games, τα 3 από αυτά όταν ο Faria σέρβιρε για την κατάκτηση του σετ. Ατάραχος ο Πορτογάλος κατάφερε να τα σβήσει όλα και να πάρει το σετ με 6-4.

Στο 2ο σετ ο Shelton προηγήθηκε ακόμα και με 4-1, ούτε τότε όμως μπόρεσε να επιστρέψει στο ματς, καθώς ο Faria κέρδισε τα 5 επόμενα games και "κλείδωσε" τη μεγάλη πρόκριση και τη σημαντικότερη νίκη της καριέρας του βάσει ranking αντιπάλου.

Ο 23χρονος Πορτογάλος θα βρεθεί στους "32" του Σινσινάτι έχοντας ξεκινήσει από τα προκριματικά και υπάρχει ευκαιρία να προχωρήσει και περισσότερο, αφού εκεί θα αντιμετωπίσει τον Adam Walton. O Αυστραλός, Νο.98 στον κόσμο, απέκλεισε νωρίτερα τον Ignacio Buse (No.36) με 6-4, 6-3.

Με εξαίρεση τον Casper Ruud, που αναγκάστηκε να εγκαταλείψει λόγω ενοχλήσεων στη μέση, δεν υπήρξε άλλη μεγάλη έκπληξη σήμερα στο Σινσινάτι. Ο επίσης qualifier Christopher O'Connell πέρασε με εγκατάλειψη τον Ruud στο 7-5, 1-2 και θα παίξει με τον Joao Fonseca, που κέρδισε τον Botic Van De Zandschulp με 6-4, 7-6 (2).

Ο Taylor Fritz επιβλήθηκε του Alex Michelsen με 6-3, 6-4 και θα αντιμετωπίσει στους "32" τον πολύ ανεβασμένο Daniel Merida, που επικράτησε του Νο.30 του ταμπλό, Zizou Bergs, με 6-3, 6-2.

Ο Daniil Medvedev κέρδισε τον Marco Trungelliti με 6-4, 7-5 και θα παίξει στη συνέχεια με τον φιναλίστ του Μόντρεαλ, Brandon Nakashima. O Nakashima συνέχισε τις καλές εμφανίσεις και νίκησε τον Aleksandar Kovacevic με 6-2, 7-5.

Ο Andrey Rublev απέκλεισε με τη σειρά του τον Pablo Carreno Busta με 7-6 (5), 6-1 και έκλεισε ραντεβού με τον Nuno Borges. O Borges πήρε το ντέρμπι με τον Francisco Cerundolo, επικρατώντας του Αργεντινού με 6-4, 6-4.

Τέλος, ο Lorenzo Musetti επιβλήθηκε του Daniel Altmaier με 6-4, 6-2 και θα παίξει στους "32" με τον Michael Zheng, ενώ ο Learner Tien νίκησε τον Sebastian Baez με 6-3, 7-6 (4) και θα αντιμετωπίσει έναν εκ των Frances Tiafoe και Lorenzo Sonego.