Ο Τσιτσιπάς θα αντιμετωπίσει τον Yunchaokete Bu στο πρώτο παιχνίδι του night session της ημέρας στο Winston-Salem, στις 01:30 ώρα Ελλάδας. Το παιχνίδι θα μεταδοθεί από την COSMOTE TV. 

Θα είναι η πρώτη συνάντηση του Έλληνα πρωταθλητή με τον Κινέζο αθλητή, που βρίσκεται στο Νο.76 του κόσμου. Ο Τσιτσιπάς βρίσκεται στο Νο.28 του κόσμου και αυτή την εβδομάδα είναι στο Νο.1 του ταμπλό του Winston-Salem. 

Την Τρίτη θα αγωνιστεί και ο Tallon Griekspoor, Νο.2 στο ταμπλό, που θα παίξει με τον Marton Fucsovics στις 21:00. Στις 23:00 ο Luciano Darderi θα αντιμετωπίσει τον Mackenzie McDonald, ενώ το πρόγραμμα της ημέρας θα κλείσουν - μετά τον αγώνα του Τσιτσιπά - o Lorenzo Sonego με τον Stefan Dostanic.