Συγκεκριμένα ήταν για το Australian Open του 2008, όταν ο Jo-Wilfried Tsonga είχε κερδίσει τον Nadal με 6-2, 6-3, 6-2. Παρόλα αυτά, η μαχητικότητα του Ισπανού μέχρι και τον τελευταίο πόντο, ήταν αυτή που άλλαξε όλη την κοσμοθεωρία του Tipsarevic και κατ' επέκταση και την καριέρα του.

"Θυμάμαι να βλέπω τον Nadal να παίζει με τον ανερχόμενο τότε Tsonga, στο Australian Open. Ήταν πίσω με 2-0 σετ και με 4-1 στο 3ο σετ. Σε έναν ασήμαντο πόντο, ο Nadal βγάζει winner με το forehand και κραυγάζει 'Vamos' όσο πιο δυνατά μπορεί. Στ' αλήθεια μπορούσες να δεις πως πίστευε στη νίκη.

Τελικά έχασε το σετ εκείνο με 6-2, αλλά τότε συνειδητοποίησα πόσο δειλός ήμουν. Το παίζω άνετος, ενώ ο Rafael Nadal δεν ντρέπεται να δείξει σε 15.000 φιλάθλους στη Rod Laver Arena, αλλά και σε όλο τον κόσμο (μέσα από την τηλεόραση), πως τα δίνει όλα, ακόμα και όταν εξακολουθεί να χάνει έτσι", έγραψε ο Tipsarevic, σε άρθρο του στο Behind The Racquet.

Ο Tipsarevic βρέθηκε στο peak των ικανοτήτων του την περιόδο 2011-2013 και μπήκε για πρώτη φορά στο Top 10 όταν ήταν 27 ετών.

"Το να ζεις στον αυτόματο πιλότο και να κάνεις το ελάχιστο απ' όλα όσα χρειάζονται, δε θα σε βοηθήσει να ζήσεις τα όνειρά σου. Κοιτάζοντας πίσω, αν δεν έμπαινα στο Top 10, ή δεν πετύχαινα τα υπόλοιπα επιτεύγματα που είχα, δεν πιστεύω πως θα ήμουν χρούμενος, γιατί ήξερα πως είχα δυνατότητες. Αν το συνειδητοποιούσα αυτό νωρίτερα, είμαι σίγουρος πως θα ήμουν για περισσότερο καιρό στο Top 10."

Ο 35χρονος Σέρβος, σταμάτησε και επίσημα το επαγγελματικό τένις στο τέλος της προηγούμενης σεζόν. Αυτή την περίοδο, ο Tipsarevic δουλεύει ως προπονητής και απολαμβάνει αρκετό χρόνο με την οικογένειά του.

"Είμαι σε πολύ καλή φάση τώρα, δουλεύω περισσότερες ώρες από ποτέ στη ζωή μου και δεν ακούω τους φίλους μου που μου λένε πως θα έπρεπε να απολαμβάνω τη συνταξιοδότηση. Είμαι πολύ ενθουσιασμένος με το νέο κεφάλαιο στη ζωή μου και που έγινα πατέρας για δεύτερη φορά."