Σαν σήμερα [26/08] το 1986... O John McEnroe γνωρίζει την πρώτη του (και μοναδική) ήττα σε πρώτο γύρο στο U.S. Open, όταν ο Αμερικανός Paul Annacone τον πυροβολεί με 23 άσσους στον αγώνα και τον κερδίζει με 1-6, 6-1, 6-3, 6-3 on the opening day of the tournament. Ο McEnroe, με τους 4 τίτλους U.S. Open, παίζει τότε στο τρίτο του τουρνουά, μετά από αποχή έξι μηνών λόγω του γάμου του τότε με την ηθοποιό Tatum O’Neal και τη γέννηση του πρώτου του παιδιού.
Ο McEnroe δηλώνει "Πρέπει να κοιτάξω τον εαυτό μου στον καθρέφτη και να τον ρωτήσω εάν ακόμη έχει τον ενθουσιασμό να παίζει. Διαφορετικά δεν έχει καμία θέση εδώ".
Ενώ το άστρο του McEnroe αρχίζει να πέφτει, κάνει το ντεμπούτο του στο US Open ένας 16άχρονος αθλητής με το όνομα Andre Agassi. Ο μελλοντικός όμως κάτοχος δύο τίτλων στο U.S. Open χάνει στον πρώτο γύρο από τον Βρετανό Jeremy Bates με 7-6, 6-3, 4-6, 6-4.
